Prehistoria y Edad Antigua
Por los restos arqueológicos se conoce que en época imperial romana (siglo I d. C.), un fuerte cinturón amurallado defendía un pequeño altozano en el que más tarde se fundaría la villa medieval. Además alrededor del núcleo urbano actual se han encontrado restos de villas romanas.
Edad Media
San Isidoro de Sevilla en su Historia de regibus gothorum nos ofrece la primera referencia escrita sobre Olite: según el citado obispo de Sevilla, el rey godo Suintila fundó la ciudad de Oligicus u Ologite en el 621 y la volvió a fortificar para hacer frente a los vascones.
Por un privilegio dado en Estella en el año 1147, García IV Ramírez «el Restaurador», rey de Navarra, otorgó a Olite su primer fuero, el Fuero de los francos de Estella, dándoles por la misma ocasión tierras de cultivo. La promulgación del Fuero produjo una rápida expansión de Olite.
Como instrumento jurídico, proporcionó a la población un ejercicio social propio (el término municipal), jurisdicción privativa y notables ventajas fiscales, así como elementos y cuadros propios de gobierno de la villa. El 17 de marzo de 1266, en Saint Denis, Teobaldo IIconcede a Olite quince días de feria anual, como «las tienen los burgueses de Estella», empezando el 1 de mayo. Desde ese mismo año se celebraron Cortes en Olite.
En enero de 1302, Felipe y Juana, reyes de Navarra, atendiendo las peticiones de Olite, varían la fecha de la feria anual, señalando su comienzo el 2 de noviembre.
Tras siglos oscuros, la villa de Olite comenzó una etapa de esplendor durante la Baja Edad Media, al ser elegida como una de las sedes favoritas de los reyes de Navarra.
A partir del siglo XV el rey Carlos III «el Noble» y su esposa Leonor de Trastámara comenzaron la construcción del espléndido Palacio Real de Navarra en Olite, reflejo del brillo de toda una época.
Es capital o cabeza de la merindad de su nombre, creada por Carlos III El Noble en 1407.
Edad Moderna
Felipe IV le concede el título de ciudad en 1630. Desde sus brillantes momentos en el siglo XV y hasta el siglo XIX, Olite experimenta un eclipse político y un fuerte descenso demográfico.
Edad Contemporánea
A comienzos del siglo XIX son de destacar los graves problemas de los comunales y el interesante fenómeno del cooperativismo agrario (en Olite se fundó la primera cooperativa de Navarra y tercera de España).
